หนังเรื่องนี้เป็นการติดตามการเติบโตของเด็กชายคนหนึ่งตั้งแต่อายุ 6 ขวบ จนถึง 18ปี (ใช้นักแสดงทั้งหมดเซ็ตเดิม ตั้งแต่นักแสดงนำและนักแสดงคนอื่นๆ) เป็นเรื่องราวชีวิตของเด็กชายชาวออสติน เมสัน (เอลลาร์ โคลเทรน) , ซาแมนธา พี่สาว (ลอเรไล ลิงค์เลเตอร์) และโอลิเวีย แม่ของพวกเขา (แพทริเซีย อาร์เควทท์) เล่าเรื่องราวกระแสขึ้นลงของชีวิตรอบตัวพวกเขา รวมถึงยังมี เมสัน ซีเนียร์ (อีธาน ฮอว์ค) พ่อของเด็ก ๆ ที่เข้า ๆ ออก ๆ ชีวิตของพวกเขาอีกด้วย หนังเรื่องนี้จะทำให้คุณได้สัมผัสความสุข เศร้า และซึ้ง ตลอดความยาวเกือบ 3 ชั่วโมง ทั้งยังชวนให้คิดถึงประสบการณ์เก่า ๆ ตั้งแต่ปีก่อนๆ อินไปกับพัฒนาการของสังคมและวัฒนธรรม การเมือง รวมถึงพวกวิวัฒนาการของเทคโนโลยีต่างๆ ในภาพยนตร์เรื่องนี้อีกด้วย

อาจารย์มหาวิทยาลัยคนหนึ่งทำงานเสริมด้วยการปลอมตัวเป็นมือสังหารให้กับหน่วยงานตำรวจนครบาล เขาได้ดำดิ่งลงไปในพื้นที่ที่แสนจะอันตราย เมื่อเขาตกหลุมรักหญิงสาวคนหนึ่งที่สนใจที่จะจ้างงานเขา

เมื่อเบอร์นาเดตต์ ฟ็อกซ์ สถาปนิกที่ผันตัวมาเป็นคนเก็บตัวหายตัวไปก่อนที่ครอบครัวจะเดินทางไปแอนตาร์กติกา บี ลูกสาววัย 15 ปีของเธอจึงออกเดินทางร่วมกับสามีของเบอร์นาเดตต์เพื่อตามหาเธอ

5 ปี 8 เดือน 12 วัน และนับถอยหลัง นั่นคือระยะเวลาที่ เด็บบี้ โอเชียน (ซานดร้า บูลล็อค) ได้เตรียมการปล้นครั้งใหญ่ที่สุดในชีวิต ซึ่งเธอรู้ว่าจะต้องมีอะไรบ้าง นั่นคือ ทีมของเหล่าผู้คนที่เก่งกาจที่สุดในหน้าที่ของตัวเอง เริ่มจากการรวมตัวกับคู่หูคู่อาชญากรของเธอ ลู มิลเลอร์ (เคท บลันเช็ตต์) จากนั้นพวกเธอก็ได้รวมตัวผู้เชี่ยวชาญมาร่วมทีม ไม่ว่าจะเป็นช่างทำอัญมณี อมิตา (มินดี้ คาลลิ่ง), นักต้มตุ๋น คอนสแตนซ์ (ออควาฟีน่า), ผู้เชี่ยวชาญการซื้อขายของใต้ดิน แทมมี่ (ซาราห์ พอลสัน), แฮคเกอร์ ไนน์บอล (ริฮานน่า) และแฟชั่นดีไซน์เนอร์ โรส (เฮเลน่า บอนแฮม คาร์เตอร์) เป้าหมายคือ เพชรสุดเจ๋งมูลค่า 150 ล้านดอลล่าห์ เพชรที่อยู่บนคอของนักแสดงสาวชื่อดังระดับโลกอย่าง แดฟเน่ คลูเกอร์ (แอน แฮทธาเวย์) ผู้ที่จะเป็นจุดศูนย์รวมทุกสายตาที่งานอีเวนท์แห่งปี เดอะ เม็ต กาล่า แผนการวางไว้อย่างรัดกุมมาก ทุกอย่างต้องแนบเนียน หากทีมเข้าไปในงานและออกมาได้อย่างสงบ ทุกอย่างก็ดูเป็นปกติ

แซมถูกไล่ออกจากโรงเรียนทุกครั้งและตอนนี้เขาต้องหาทางสร้างสรรค์ในการจ่ายค่าเรียนให้กับโรงเรียนซึ่งเขาพบว่าอยู่ในธุรกิจคุ้มกันที่ชื่อคูการ์อิงค์ซึ่งเป็นบทเรียนที่เขาไม่เคยคาดหวังแซม เด็กหนุ่มสุดเฮี้ยวที่โดนเตะโด่งออกจากแทบจะทุกโรงเรียนทั่วประเทศ เมื่อแซมรู้ว่าแม่ของเขาไม่มีเงินพอที่จะจ่ายค่าเล่าเรียนให้เขาอีกต่อไป เขาจึงปิ๊งไอเดียหาเงินด้วยการชวนเพื่อนซี้มาเปิดให้บริการดูแลเอาอกเอาใจ กลุ่มสาว สว..(สูงวัย).ที่ชอบควงหนุ่มเอ๊าะๆเในชื่อ “คูก้าร์ อินซ์” งานนี้นอกจากจะได้เงินแล้ว แซมและ.เพื่อนสุดแสบยังได้เปิดโลกของพวกเขาไปเรียนรู้อะไรๆเที่เจ๋งยิ่งกว่าที่พวกเขาคาดคิด