ซีรีส์แนวย้อนยุค-เมโลคอมเมดี้ บอกเล่าเรื่องราวเกี่ยวกับหญิงหม้ายและแม่สื่อสาว จองซุนด็อก ที่ต้องร่วมมือกับ ชิมจองอู ชายผู้มีเคยเป็นคู่ครองขององค์หญิงแต่องค์หญิงกลับสิ้นพระชนม์อย่างกระทันหัน จนทำให้เขากลายเป็นพ่อหม้ายโดยไม่ทันตั้งตัวและไม่สามารถแต่งงานใหม่ได้อีก ทั้งคู่ร่วมมือกันเพื่อปฏิบัติภารกิจหาคู่แต่งงานให้กับคู่ชายหญิงวัยกลางคนได้ครองคู่กันในช่วงโชซอน

ความรักเป็นเรื่องสุขปนเศร้าสำหรับวัยรุ่นสาวคนหนึ่งที่ตกหลุมรักหนุ่มข้างบ้าน ความสัมพันธ์ของพวกเขาค่อยๆ แปรเปลี่ยนไปเมื่อทั้งคู่เริ่มเติบโตเป็นผู้ใหญ่

ทุกคนต่างก็มีช่วงเวลาที่ทุกสิ่งทุกอย่างเปลี่ยนไป บางคนลงเอยด้วยการเสียใจกับช่วงเวลานี้และทิศทางใหม่ที่ชีวิตดำเนินไป โอซูแจเป็นทนายดาวเด่นที่มักจะพยายามเพื่อความสมบูรณ์แบบและความสำเร็จ ทุกคนต่างวิจารณ์เธอที่เป็นคนเย็นชาและหยาบคาย แต่เธอนั้นไม่สนใจสิ่งที่คนอื่นพูด เพราะมันไม่ใช่ความผิดของเธอที่พวกเขาไม่พยายามมากพอที่จะประสบความสำเร็จให้ได้ เธอไม่เคยนึกเสียใจที่ใช้ชีวิตแบบนี้เลยสักครั้ง ทว่า ซูแจได้พบกับกงชาน นักศึกษากฎหมาย และทุกสิ่งทุกอย่างในชีวิตเธอก็เริ่มเปลี่ยนไป เมื่อซูแจพบว่าตัวเองอยู่ในจุดที่มืดมิดที่สุด กงชานก็ยื่นมือออกไปหาเธอ