กลับมาของ กัปตันแจ็ค สแปร์โรว์ (จอห์นนี่ เด็ปป์)อีกครั้งในการผจญภัยที่อัดแน่นไปด้วยแอ็กชันเรื่องนี้ หลังจากที่ได้พบกับสาวสวยลึกลับ แองเจลิก้า (เพเนโลเป้ ครูซ) เขาก็ไม่แน่ใจว่านี่คือความรัก หรือว่าเธอเป็นนักต้มตุ๋นที่หลอกใช้เขาเพื่อตามหาน้ำพุอมตะในตำนานกันแน่ เมื่อเธอบังคับให้เขาขึ้นเรือควีนแอนส์ รีเวนจ์ เรือของโจรสลัดเคราดำในตำนาน (เอียน แม็คเชน) แจ็คก็พบว่าตัวเองต้องออกผจญภัยที่ไม่คาดฝัน ซึ่งตัวเขาไม่รู้ว่าควรจะกลัวใครมากกว่ากัน ระหว่างโจรสลัดเคราดำหรือแองเจลิก้า ผู้ซึ่งเขามีความหลังที่น่าเคลือบแคลงด้วย

เรื่องราวของคู่สามีภรรยา เจมส์ และ คริสเต็น (ลิฟ ไทเลอร์ กับ สก็อตต์ สปีดแมน) ที่หลังเสร็จจากงานแต่งงาน ได้ย้ายเข้าไปพักอยู่ในบ้านอันเป็นที่ห่างไกลชุมชน ซึ่งกลางดึกคืนหนึ่ง มีเสียงเคาะประตูโดยคนแปลกหน้าที่ใส่หน้ากาก 3 คน หวังที่จะเอาชีวิตของทั้งคู่ ซึ่ง เจมส์ และ คริสเต็น ก็ต้องพยายามหนีเพื่อเอาชีวิตรอด

ติดตามชีวิตของว่าที่นักเขียน นิค คาร์ราเวย์ ซึ่งเปรียบเสมือนฟิตซ์เจอรัลด์ เมื่อเขาเดินทางออกจากตะวันตกของอเมริกาและมุ่งหน้าสู่เมืองนิวยอร์คในช่วงฤดูใบไม้ผลิปี 1922 ซึ่งเป็นยุคแห่งศีลธรรมที่ตกต่ำ ดนตรีแจ๊สที่สดใสและโลกของผู้ค้าของเถื่อน นิคไล่ตามความฝันแบบชาวอเมริกันของเขา เขาอยู่ข้างบ้านของอภิมหาเศรษฐีผู้ลึกลับที่ชอบจัดปาร์ตี้อยู่บ่อยๆ อย่าง เจย์ แก็ตส์บี้ ซึ่งห่างจาก เดซี่ ลูกพี่ลูกน้องของเขาและ ทอม บูชาแนน สามีผู้สูงส่งจอมเจ้าชู้ของเธอ ด้วยเหตุนั้นนิคจึงหลงอยู่ในโลกที่ต้องมนต์สะกดแห่งอภิมหาเศรษฐี ภาพลวงตาของพวกเขา ความรักและการหลอกลวง ระหว่างที่นิคเป็นพยานอยู่ทั้งในโลกที่เขามีส่วนร่วมและไม่มีส่วนร่วมอยู่ด้วย เขาแต่งเรื่องราวความรักที่ไม่มีทางเป็นไปได้ ความฝันที่มุ่งมั่นและโศกนาฏกรรมที่เข้มข้น รวมถึงการสะท้อนให้เห็นถึงยุคปัจจุบันและการต่อสู้ดิ้นรน