เรื่องราวส่วนใหญ่ที่เป็นเรื่องจริงของ "ผู้กำกับภาพยนตร์ที่แย่ที่สุดตลอดกาล" ในตำนาน ผู้ที่ได้ถ่ายทำภาพยนตร์บีจำนวนนับไม่ถ้วนด้วยความช่วยเหลือจากเพื่อนที่แปลกประหลาดของเขา โดยไม่เคยโด่งดังหรือประสบความสำเร็จเลย

เรื่องราวที่เกิดขึ้นในยุค 1950 บนเกาะโคนี่ย์อันแสนวุ่นวาย ที่จะถ่ายทอดถึงเรื่องราวของ 4 ตัวละครที่ต้องมาใช้ชีวิตพัวพันกัน ณ ที่แห่งนี้ ทั้ง จินนี่ (เคท วินสเลต) อดีตนักแสดงสาวเจ้าอารมณ์ที่ตอนนี้มาทำงานเป็นหญิงรับใช้ในบ้านอันแสนสงบหลังหนึ่ง ฮัมพ์ตี้ (จิม เบลุชชี) พนักงานคุมเครื่องเล่นม้าหมุนผู้หยาบคายสามีของจินนี่ มิกกี้ (จัสติน ทิมเบอร์เลค) ไลฟ์การ์ดหนุ่มสุดหล่อที่ฝันอยากจะเป็นนักเขียนบทละคร และ คาโรลิน่า (จูโน่ เทมเปิ้ล) ลูกสาวของฮัมพ์ตี้ที่ไม่ค่อยจะลงลอยกันมานาน ตอนนี้เธอต้องหลบหนีจากแก๊งค์อันธพาลที่อพาทแมนต์ของพ่อ กิเลสตัณหา ความรุนแรง และการทรยศมันจะถูกถ่ายทอดออกมาผ่านภาพอันสวยงามแห่งเกาะโคนี่ในยุค 50

สองหนุ่มเพื่อนซี้นักโทษ โจ (Bruce Willis) และ เทอร์รี่ (Billy Bob Thornton) แหกคุกออกมาจากสถานจองจำโดยใช้รถผสมคอนกรีตหนี และเริ่มปล้นแบงค์ขนเงิน เพื่อสมหวังดังสิ่งที่ทั้งคู่ปรารถนาด้วยกัน เขาทั้งสองได้สมญานามว่า จอมโจรปล้นค้างคืน เพราะทั้งคู่จะไปเคาะประตูหน้าบ้าน และขอค้างคืนกับครอบครัวผู้จัดการสาขาแบงค์ และขู่ให้พาทั้งสองไปเปิดประตูและตู้เซฟแบงค์เพื่อขนเงินในวันรุ่งขึ้น เมื่อเคท (Cate Blanchett) หญิงสาวผู้ผิดหวังกับชีวิตแต่งงานได้ตัดสินใจ หนีออกจากบ้าน เธอได้พบกับสองหนุ่มเพื่อนซี้นักโทษ ในตอนแรกเธอได้หลงเสน่ห์โจ แต่ต่อมาในขณะเดียวกันก็ได้เผลอใจหลงเอยกับเทอร์รี่ ทำให้เคทรู้สึกสับสน และตัดสินใจไม่ถูกว่าจะเลือกคนไหน เหตุนี้จึงทำให้สองหนุ่มเพื่อนซี้ต้องต่อสู้เพื่อแย่งชิงเคทกัน เคทยิ่งรู้สึกสับสนและไม่พอใจจึงได้ทิ้งทั้งคู่ไป สองหนุ่มเพื่อนซี้จึงได้สติและคิด แผนปล้นครั้งยิ่งใหญ่ทิ้งท้ายเพื่อทำตามฝันของทั้งสอง