ภาพยนตร์เล่าถึงเรื่องราวในช่วงบั้นปลายชีวิตของอาจารย์ยิปมัน หวง ชิวเซิน ที่ใช้ชีวิตเป็นอาจารย์สอนมวยเพื่อถ่ายทอดวิชามวยหวิงชุน ให้กับคนรุ่นใหม่เพื่อสืบทอดวิชามวยต่อ แต่วิชามวยนั้นไม่ใช่แค่การต่อยตีที่เก่งกาจเพียงอย่างเดียว ยังต้องมีจรรยาบรรณ และคุณธรรมในการใช้วิชามวยที่ได้ร่ำเรียนมาถึงจะถูกต้อง แต่เมื่อลูกศิษย์ไม่ทำตามคำสั่งสอนจนเกิดเป็นเรื่องราวใหญ่โต อาจารย์ก็ต้องออกโรงเพื่อช่วยเหลือและสั่งสอนลูกศิษย์ไว้เป็นบทเรียน

ความจงรักภักดีคืออำนาจ... ในปีค.ศ. 1917 เฉิง (โจวเหวินฟะ) เป็น ผู้ชายที่ทำมาหากินสุจริต แต่ในค่ำคืนหนึ่งชีวิตของเขาก็ได้เปลี่ยนแปลงไปตลอดกาล เมื่อเขาไปมีความสัมพันธ์กับผู้หญิงของสารวัตรตำรวจ ทำให้เขาถูกยัดข้อหาและต้องไปอยู่ในคุก แต่ที่นั่นเองเขาก็ได้พบกับ เหมา เพื่อนร่วมห้องขังที่ร่วมวางแผนกันแหกคุกออกมาสำเร็จ เฉิง พบว่าการเอาตัวรอดในโลกใบนี้ สิ่งที่คุณต้องมีคืออำนาจ เขาค่อย ๆ ไต่บันไดทีละขั้น จนในที่สุดปลายทศวรรษที่ 30 เฉิง ก็กลายเจ้าพ่อที่ทุกคนนำเกรงกลัวมากที่สุดในนครเซี่ยงไฮ้ แต่อำนาจนั้นก็มาพร้อมกับราคาเสมอ เมื่อ เฉิง ต้องรับมือกับกลุ่มอำนาจใหม่ที่ท้าทายเขา การรุกรานของกองทัพจักรวรรดิญี่ปุ่น และการเมืองในประเทศที่กำลังระส่ำระส่าย