ทะกะกิ โทะโนะ ชายคนหนึ่ง ซึ่งรักกับสาวคนหนึ่งในวัยเด็ก นั่นคือ อะกะริ ชิโนะฮะระ และแล้วพวกเขาก็ต้องห่างกัน แต่แม้เวลาผ่านไปนานเท่าไร ทะกะกิก็ยังฝังตัวเองอยู่กับคำมั่นสัญญาว่า จะครองคู่กันเมื่อโตขึ้น ขณะที่อะกะริละทิ้งมัน เพราะเห็นว่าเป็นความผูกพันของเด็ก และวิวาห์กับชายคนใหม่

ยามสายฝนโปรยปราย เป็นเรื่องราวของ ทาคาโอะ อากิซุกิ หนุ่มม.ปลาย ที่โดดเรียนในวันฝนตกเข้าไปเดินในสวนสาธารณะย่านชินจุกุ และบังเอิญไปพบกับหญิงสาวคนหนึ่งมานั่งกระดกเบียร์กินกับช๊อกโกแลต หลังจากนั้นทั้งสองคนก็มาพบกันทุกครั้งในวันฝนตกที่สวนแห่งนี้ เริ่มมีการสานสัมพันธ์ทำความรู้จักแลกเปลี่ยนความคิดกัน ไม่ใช่เฉพาะเรื่องความรัก แต่อนิเมะเรื่องนี้ยังสะท้อนความเป็นสังคมญี่ปุ่น ความสัมพันธ์ของคนในสังคม การดำเนินชีวิตของคนในเมืองใหญ่อย่างโตเกียวอีกด้วย

เรื่องราวปาฏิหาริย์ระหว่างของคนสองคน มิตสึฮะ เด็กสาวผู้อาศัยอยู่ในชนบทแต่มีความฝันที่อยากไปใช้ชีวิตในเมืองกรุง และ ทากิ เด็กหนุ่มในโตเกียวผู้ทำงานพิเศษที่ร้านอาหารอิตาเลียน และสนใจในงานด้านศิลปะ วันหนึ่ง มิตสึฮะได้ฝันว่าตัวเองกลายเป็นเด็กหนุ่ม ขณะที่ทากิฝันว่าตัวเองกลายเป็นเด็กสาวในชนบททั้งๆที่เขาไม่เคยไปมาก่อน ทั้งสองจึงต่างเดินทางเพื่อไขความลับของความฝัน จนกลายเป็นความผูกพันบางอย่าง